Pada awal karirnya sebagai model, Kendall Jenner dan Taylor Swift sering terlihat bersama. Bintang-bintang cantik ini seperti bersahabat dekat. Tapi di Hollywood, tak ada hal yang benar-benar seperti kelihatannya.

Hubungan buruk di antara kedunya dimulai ketika Kendall Jenner mulai mengencani Harry Styles, pada tahun 2013. Seorang sumber menyampaikan pada OK! Magazine, bahwa Taylor menganggap Kendall tidak benar, karena mengencani Harry setelah personel One Direction itu mematahkan hati Swift.

Selain itu, kabarnya Taylor Swift juga kesal karena Kendall akrab dengan Justin Bieber. Padahal Swift masih kesal dengan The Biebs karena membuat sahabatnya, Selena Gomez, patah hati.

Hubungan keduanya semakin buruk setelah Kendall Jenner menolak untuk muncul sebagai cameo di video klip "Bad Blood" milik Taylor Swift.

Sumber lain mengatakan pada media yang sama, "Kendall merasa Taylor terlalu egois dan hobi mengatur orang lain. Dia juga merasa Taylor suka mengadu domba orang lain. Dia merasa lega untuk bisa menjauh dari Taylor dan permainan cewek kejamnya."